Após o envio do CNAB ao banco o sistema mantém um registro de quais boletos foram enviados em cada arquivo, assim você saberá quando um determinado boleto foi gerado e transmitido.
Para verificar esta informação basta acessar o menu Financeiro.

Após clique em Remessas Geradas.

Na lista serão apresentados as remessas dos últimos 30 dias, se desejar alterar, clique na lupa e filtre como for necessário.

Para verificar quais boletos fazem parte da remessa, clique nos três pontos ao final da linha.

Após clique em Detalhes.

Uma nova tela será exibida com as informações.

E para gerar um novo download do arquivo remessa, selecionar a opção Download.